Churchill, però, non era certo tipo da darsi per vinto e scoperto un punto poco sorvegliato del campo decise di tentare la fuga. Dopo un primo tentativo fallito, la notte del 12 dicembre 1899 riuscì a eludere la sorveglianza delle sentinelle e a scavalcare il muro di cinta. Raggiunta la stazione di Pretoria si nascose su di un treno merci da cui scese la mattina dopo all’altezza della città di Witbank. Di fronte a lui stava ora un cammino di 500 km attraverso il veldt, la sconfinata pianura sudafricana, al termine del quale si trovavano il Mozambico portoghese e la salvezza! Quella sera stessa raggiunse un piccolo insediamento minerario. Churchill, bisognoso di cibo e riposo, si arrischiò ad entrare in una delle capanne nonostante il rischio di essere scoperto fosse enorme, visto che la caccia al fuggitivo inglese si era già scatenata in tutta la regione. Con suo grande sollievo scoprì che gli abitanti dell’insediamento erano tutti inglesi, forse gli unici nel raggio di diverse miglia e, coincidenza incredibile, provenivano tutti da Oldham, il collegio elettorale di Winnie! Riconosciuto il fuggitivo, i minatori lo rifocillarono e lo nascosero presso di loro per alcuni giorni.

In Gran Bretagna, intanto, la fuga di Winston aveva fatto scalpore ed era diventata l’argomento del giorno. La guerra contro i boeri, infatti, stava andando male e dopo le recenti e pesanti sconfitte la notizia della fuga di un prigioniero inglese dalle grinfie del nemico rappresentava un vero toccasana per i demoralizzati britannici.
Il 19 dicembre Churchill ripartì per il Mozambico grazie all’aiuto dei suoi amici minatori, nascosto in un treno merci che trasportava lana. Elusi con grande rischio i controlli al confine, il 21 dicembre, sporco e affamato, giunse al porto di Lourenço Marques, in territorio portoghese. Dopo una breve sosta al consolato britannico, un gruppo di residenti inglesi, che intendevano proteggerlo da possibili aggressioni da parte di simpatizzanti dei boeri, lo scortò sulla prima nave in partenza per Durban, dove giunse il 23 dicembre 1899 accolto come un eroe dalla popolazione locale. Prima di partire dal Mozambico, Churchill si era permesso un piccolo gesto di quella magnanimità cavalleresca che sempre lo contraddistinse. Per evitare punizioni alle guardie della prigione da cui era fuggito, aveva inviato al Ministro della Guerra del Transvaal, Louis de Souza, un telegramma che recitava Evasione non dovuta a negligenza vostre sentinelle.
Ma l’esperienza sudafricana non si era ancora conclusa per il giovane Churchill. Il 2 gennaio 1900 fu nominato ufficiale del reggimento South African Light Horse, con il quale partecipò a numerosi importanti scontri tra cui la liberazione di Ladysmith, la conquista di Johannesburg e la battaglia di Diamond Hill dell’11 giugno 1900, importante vittoria che consentì agli inglesi la conquista di Pretoria.