In mancanza di una data certa cui riferire la costruzione dell’Oratorio, si può assumere come prima testimonianza un documento del 1267 che riferisce l’acquisto, da parte degli Eremitani di S. Agostino, di alcune case poste sotto la parrocchia di S. Cecilia. Lo scopo era quello di entrare in possesso dell’area sulla quale sarebbe sorta la Chiesa di S. Giacomo Maggiore, nella quale gli stessi Eremitani presero dimora nel 1323.

Nello stesso documento che riporta quest’ultima data troviamo altre due notizie di rilievo: che si stava completando l’adiacente Convento maschile e che la preesistente chiesa di S. Cecilia era attigua al Convento delle Santucce, trasferite poi in S. Mamolo quando la struttura religiosa venne abbattuta per lo stato di rovina in cui si trovava.

Nel 1359 gli Eremitani ebbero il permesso di ricostruire la chiesa parrocchiale di S. Cecilia in un luogo diverso, ma vicino al precedente sito; poterono così ampliare ulteriormente S. Giacomo con la realizzazione del grande peribolo.

Nel corso del ‘400 l’edificio sacro dedicato a S. Cecilia attrasse l’attenzione e le cure dei Bentivoglio, la famiglia signorile più importante che Bologna abbia avuto nel secolo XV ed all’inizio del XVI. Fu una Signoria breve e travagliata dai conflitti prima con i Visconti e poi con il potere pontificio (specialmente con papa Giulio II, che li cacciò infine dalla città nel 1506) e da violenti contrasti interni con altre potenti famiglie nobili bolognesi (specialmente i Malvezzi). Il Bentivoglio più importante, storicamente ed in relazione all’oggetto del nostro studio, fu Giovanni II, che in effetti operò i cambiamenti più rilevanti nel complesso di S. Giacomo, dai quali dipesero le modificazioni di S. Cecilia. In particolare all’interno della chiesa di S. Giacomo venne ricostruita la cappella Bentivoglio, per ampliare la quale si elevò un nuovo muro di fondo addossandolo alla facciata trecentesca della Chiesa di S. Cecilia, che venne così privata del suo ingresso frontale, sostituito dalla porta laterale trecentesca (ancora oggi visibile murata) fino a quando venne costruito il portico che fiancheggia la Chiesa di S. Giacomo, una delle massime opere del Rinascimento bolognese (1481). A causa del dislivello tra strada, pavimento del porticato e pavimento della chiesa, fu necessario alzare il tetto di quest’ultima (con una variante della copertura da capriate a volte) ed anche il campanile.

_{Immagine nella pagina:
Amico Aspertini, Processo di Santa Cecilia (particolare), 1505-1506, Oratorio di Santa Cecilia, Bologna}