In questi scritti diede una precoce prova dei suoi principi e del suo innato e formidabile intuito politico, dichiarando apertamente le sue simpatie per la lotta per la libertà condotta dai cubani contro il malgoverno e la corruzione dei funzionari spagnoli, e prevedendo che, prima o poi, gli USA sarebbero intervenuti in aiuto dei ribelli, cosa che in effetti accadde appena tre anni dopo.

Rientrato in Gran Bretagna il giovane Sottotenente non volle restare con le mani in mano e fece carte false per farsi distaccare nelle zone di guerra più calde dove l’Inghilterra stava conducendo importanti campagne coloniali.
Però arrivò soltanto il trasferimento in una tranquilla guarnigione in India, dove il giovane Winnie potè distinguersi come… campione di polo!
Finalmente nell’agosto 1897 Churchill tornò in azione. Fu inviato alla Frontiera indiana di Nord-Ovest, nella regione del Malakand, dove l’Esercito Britannico stava reprimendo la rivolta delle ferocissime tribù musulmane degli Afridi e degli Orakzai.
In questa campagna lavorò anche come collaboratore per il Daily Telegraph e l’Allahabad Pioneer e, negli articoli scritti per questi giornali, Winston sfoderò ancora una volta delle lungimiranti previsioni politiche. Scrisse, infatti, che …nello scontro alla Frontiera Nord-Occidentale, la civiltà si trova faccia a faccia con l’islamismo militante…, anticipando temi che sarebbero divenuti di attualità ben più di un secolo dopo.
Nel corso della spedizione Winnie si battè sempre in prima linea partecipando, tra l’altro, all’azione di Markhanai, nella quale rimase sotto il fuoco nemico per ben 13 ore e salvò la vita a un soldato sikh ferito. Si unì, quindi, alla spedizione militare verso il Tirah come ufficiale del 31° Punjabi, combattendo con coraggio nello scontro di Agrah. Durante queste campagne militari Winnie venne a contatto per la prima volta con gli aspetti più crudeli e meno nobili della guerra; …gli indigeni - scriveva parlando dei ribelli islamici - torturano i feriti e mutilano i morti…, ospedali da campo e convogli dei malati …sono il loro bersaglio preferito… Ma Churchill non lesinava critiche anche al comportamento dei britannici, che per rappresaglia distruggevano i depositi d’acqua dei villaggi nemici e usavano contro gli avversari le pallottole dum-dum, terribili proiettili esplosivi di solito utilizzati per la caccia al cervo o alla tigre.
Terminata la spedizione militare nell’ottobre 1897 Winston, dopo un breve soggiorno in Inghilterra dove mosse i primi passi della sua carriera politica, nel 1898 ottenne di unirsi alla spedizione del Generale Kitchener in Sudan come ufficiale del 21° Lancieri.