Nella battaglia di Omdurman del 2 settembre, scontro in cui Kitchener annientò l’esercito Mahdista, Churchill fu protagonista di alcune coraggiose azioni tra cui una spericolata carica alla testa di uno squadrone di Lancieri contro un gruppo di nemici numericamente superiori.

Omdurman rappresentò anche una svolta importante nella vita di Winnie. Il giovane ufficiale, infatti, era disgustato dalle atrocità della guerra, non solo dalla ferocia e dal fanatismo dei musulmani, ma anche dalle ciniche rappresaglie compiute dai suoi commilitoni britannici.
Riflettei sulle miserie della guerra - scrisse alla madre pochi giorni dopo - non puoi indorare la pillola, la verità viene a galla. E così dopo un breve viaggio in India Churchill decise di lasciare l’Esercito.

Rientrato in Gran Bretagna, il 6 luglio 1899 si candidò con il partito Conservatore alle elezioni suppletive per il collegio di Oldham, venendo sconfitto solo per una manciata di voti.
Intanto una nuova avventura si profilava all’orizzonte. Il 12 ottobre scoppiò il secondo conflitto anglo-boero e Churchill partì immediatamente per il Sud Africa in veste di corrispondente per il Morning Post. Il sempre lungimirante Winnie ebbe anche l’innovativa idea di portare con sé una delle prime rudimentali cineprese allo scopo di filmare il conflitto, ma avendo appreso con rammarico di essere stato battuto sul tempo da un giornale americano, rinunciò al progetto.
Giunto a Capetown il 31 ottobre 1899, Winston si adoperò per raggiungere la città di Ladysmith, sottoposta a un pesante assedio da parte dei boeri. L’impresa appariva quanto mai ardua essendo la città completamente isolata, ma il 15 novembre Churchill riuscì ad aggregarsi a un treno corazzato che trasportava verso Ladysmith 150 soldati e un potente cannone navale.
Lungo il percorso, però, il treno cadde in un’imboscata. I boeri costrinsero il convoglio a fermarsi, facendo deragliare alcuni vagoni; quindi, asserragliati sulle colline circostanti, investirono gli inglesi con un fitto fuoco di fucileria, ferendo diversi soldati britannici e distruggendo il cannone navale con alcuni precisi colpi della loro artiglieria. Nel caos generale l’unico a non perdere la testa fu proprio Churchill che, messosi alla testa di un gruppo di soldati, riuscì a liberare i binari consentendo così alla locomotiva di evacuare diversi feriti, buona parte dei quali caricati sul mezzo da Winston stesso.

Lo scontro terminò con la resa dei britannici e Winnie, nonostante un coraggioso tentativo di fuga, fu catturato e rinchiuso in un campo di prigionia vicino a Pretoria.

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Winston Churchill durante il secondo conflitto anglo-boero, 1899}